Fils d'Irwin Winkler, Charles Winkler est un réalisateur et producteur a grandi à Los Angeles et a très tôt souhaité travailler dans le cinéma.
Il a d'abord été assistant sur plusieurs films comme Raging Bull, Rocky II, ou New York, New York. Après avoir réalisé plusieurs courts métrages et documentaires, il écrit et réalise son premier long métrage, You talkin' to me ? en 1987. Deux ans plus tard, il coécrit et réalise Délirium, avec Malcolm McDowell. Par la suite, il écrit et réalise d'autres films et séries télé, comme Beggars ans Choosers, Alerte à Malibu, The Chris Isaak show, Les chemins de l'étrange et d'autres encore.
En 1996, il écrit et réalise Red Ribbon Blues, avec RuPaul, Lypsynka et Debi Mazar, présenté dans une quarantaine de festivals dans le monde. Deux ans plus tard, il coécrit et réalise Rocky Marciano, avec Jon Favreau et George C. Scott dans l'un de ses derniers rôles. En 2000, il signe At any Cost. En 2003, il est réalisateur 2ème équipe de De-lovely de son père Irwin. Puis, il réalise Schackles en 2004, avec D.L. Hughley. Ce drame autour de jeunes délinquants a été utilisé dans plusieurs programmes à vocation pédagogique.
En 2005, il tourne en Turquie Traque sur Internet 2.0 Un an plus tard, il produit Rocky Balboa, dont Winkler est à la fois producteur et réalisateur 2ème équipe. Il occupe les mêmes fonctions sur Les soldats du désert, avec Sam Jackson, Curtis “50-Cent” Jackson et Jessica Biel.
En 2009, il réalise Streets of Blood, autour de l'inspecteur Andy Devereaux (Val Kilmer) qui enquête sur le meurtre de son partenaire, assassiné pendant l'ouragan Katrina.
